Arthur Fairclough
Under Leeds Uniteds första år var det förre Leeds City-spelaren Dick Ray som ledde laget, men 1920 anlände den första "riktiga" managern Arthur Fairclough. När Fairclough anlände i februari 1920 flyttades Ray ner ett hack och blev assisterande manager. När sedan Arthur Fairclough valde att avgå efter säsongen 1926-1927 var det Dick Ray som fick ta över.
Staden Leeds nya klubb Leeds United fick en optimistisk start på karriären. Från Huddersfield Town anlände den rika Hilton som skulle bli ny ordförande i klubben och som manager anställdes Arthur Fariclough. Han tog över efter Dick Ray, som tidigare varit spelare i Leeds City och som varit manager under Leeds Uniteds första år som klubb. Ray skulle sedan komma att ta över efter Fariclough 1927, men med Fairclough som ny manager, så skulle Ray endast vara assisterande manager.
Arthur Fairclough föddes i Redbrook, Barnsley i mars 1873. Vid en del tillfällen i sin ungdom var han domare. Han hade också en karriär som fotbollsspelare, men den karriären fick ett abrupt slut på grund av Faircloughs dåliga hälsa. 1904 blev han manager för Barnsley som spelade i division 2 tillsammans med Leeds City. Barnsley brukade sluta på en mittenplacering, oftast två eller tre placeringar bakom Leeds City. Men 1910 så ledde Fairclough sitt lag till final i FA-cupen. Den förlorades dock mot Newcastle med 2-0 och säsongen efter gick det inte lika bra. Barnsley slutade på en 19:e plats i ligan, men 1912 var laget tillbaka i FA cup final. Den här gången gick det bättre och Barnsley vann cupen efter att ha besegrat West Bromwich Albion med 1-0.
Till Leeds kom han alltså 1920 och han och Dick Ray fick fria händer att köpa nya spelare för. Några spelare, som senare skulle bli nyckelspelare, köptes in, Jim Barker anlände från Huddersfield och Jimmy Frew kom närmast från Hearts. Barker var en stenhård mittback och blev lagkapten medan Frew var ytterback. Under de första säsongerna nådde inte Leeds någon vidare framgång utan när säsongen 1922-1923 var färdigspelad valde Dick Ray att söka lyckan någon annanstans. Leeds slutade på en 7:e plats i tabellen.
Ny assisterande managern blev Dick Norman och under den efterföljande säsongen lyckades Leeds ta sig upp till division 1 och laget förstärktes med spelare som Tom Jennings, Willis Edwards, Russell Wainscoat, Bobby Turnbull och Tom Towsnley. Leeds United hade det dock svårt i den hösta divisionen och blev 1926-1927 nedflyttade till division 2. Fairclough valde därmed att avgå och tillbaka kom Dick Ray som nu skulle ta över klubben. Fairclough lämnade ett starkt lag efter sig och Ray lyckades direkt att föra Leeds tillbaka till division 1.
Den nygamle Dick Ray var nu tillbaka i rollen som manager för klubben. Ett av hans första nyförvärv var köpet av Charlie Keetley, som under de kommande sju åren skulle göra 100 mål för Leeds United. Den första säsongen blev det uppflyttning och Keetley gjorde 18 mål på 16 matcher. Med Keetley i laget lyckades Leeds United hålla sig kvar i division 1 mer, säsongen 1929-1930 slutade Leeds på en femte placering i ligan. Det skulle sedan komma att bli Leeds bästa placering enda tills Don Revie anlände under 60-talet. Säsongen efter blev klubben nedflyttad, men tog sig åter upp under den efterföljande säsongen och under de två nästkommande säsongerna slutade Leeds på en mittenplacerig.
I backlinjen vid den här tidpunkten spelade spelare som Copping, Hart och Edwards, spelare som var mycket eftertraktade av andra klubbar. 1934 köptes Copping av Arsenal och saknaden av honom i Leeds var stor. Klubben slutade på en 18:e plats och släppte in en hel del mål. Dick Ray avgick som manager för Leeds 1935.
