Portimonense - Gil Vicente0 - 0

White Hart Lane sjöng Spurs fram till första straffsegern sedan 1994
Efter 90 minuter stod det 1-1 och efter 120 stod det 2-2. Det krävdes alltså straffar för att skilja Spurs och Hull åt under lagens andra möte inom loppet av fyra dagar. När röken skingrat sig stod för dagen skakiga Brad Friedel som vinnare och hjälte efter att ha räddat Elmohamadys straff och fört Spurs till kvartsfinal i Ligacupen.
