1972-99: Ekonomiska problem, derbyvinst och cuptitel.
Livorno lirar i serie c, eller någonting ännu värre. Ekonomin går allt knackigare och laget kursar. En derbyvinst mot Pisa lyser upp i mörkret. Det gör även klubbens tredje titel i genom tiderna.
Jobbet att som tränare föra laget tillbaka till serie b faller på Andrea Bassi, som hade ett rykte för att satsa på unga talanger. Laget slutar på en femte plats, inte långt från uppflyttning alltså. Istället ökar de ekonomiska svårigheterna, laget är i princip konkursmässigt och hela 1970:talet blir i princip en kamp för pengar, mer än en kamp för uppflyttning.
22 april 1979 är ett viktigt datum för Livorno. Pisa hade besegrat Livorno på Armando Picchi (stadion fick detta namn under 1960:talet) och låg nu bra till för uppflyttning. Ett revanschlystet lag och en revanschlysten publik gör resan upp till Pisa och Arena Garibaldi. Livorno spelade bra, trots en tidig skada på Tormen. Målvakten och blivande storspelaren Stefano Tacconi tvingades dock ingripa vid ett par tillfällen. Halvvägs in i andra halvlek exploderar curva sud (Livornoklackens plats). Matchens spelare Mondello snodde åt sig bollen och spelade fram Miguel Vitulano, som passerar Pisamålvkaten. Vitulano, som dog 23 februari 2009, hyllas fortfarande på Livornos läktare och i år har första upplagan av en ungdomsturnering till hans minne spelats.
1982-83 blir ett nytt lågvattenmärke. Livorno åker ur serie c1, trots samma poäng som Ternana och Siena. Vistelsen i serie c2 blir dock bara en säsong. Rutinerade Renzo Melani anställs som tränare och leder laget raka vägen tillbaka till serie c. Laget förlorar inte en enda match och de endast sju insläppta målen är fortfarande rekord. Publiken sluter säsongen igenom upp bakom laget och när säsongen är över ordnas en stor fest i Fortezza Nouvo, med flera tusen deltagare, tillsammans med spelarna: Grudina, Casarotto, Tognarelli, De Rossi, Finetto, Berlini, Villanova, De Poli, Araldi, Ilari, Palazzi, Beni, Pontis, Bertini, Salvi, Meloni, Cozzi, Maccanti och Paoli.
Efter återkomsten i serie c1 slutare Livorno först på en sjätte plats och därefter på en sextonde. Säsongen 1986-87 lyckas man faktiskt bärga en titel till Livorno. Man spelar i tur och ordning bort Spezia, R.M. Firenze, Reggiana och Padova innan man i finalen möter Campania. Efter att ha förlorat den första matchen sluter 15'000 människor upp på Armando Picchi och får se Labronici spela hem serie c-cupen med 3-0 efter mål av Casilla, Susi och D'Agostino.
Lyckan blir dock kortvarig. Laget försätts i konkurs och byter under Paulo Salemmo namn till Pro Livorno. Men företaget går inget vidare och 1988-89 åker Livorno ner i serie c2. En milanesisk affärman vid namn CarloMantovani tar över klubben, men trots löften om förbättringar blir det bara värre och klubben är åter till salu. Carlo Caresana tar över klubben, som nu spelar i excellenza, under ett år innan Claudio Achilli blir president 1992.
Achilli, som tidigare varit president i Padova sanerar budgeten och laget lyckas kliva upp i serie c2 igen. Med Achilli vid rodret satsar man nu hårt på uppflyttning. Man når en tredje plats, men det räcker inte. Året efter gör Stefan Schwoch 19 mål och leder laget till playoff, man förlorar dock mot Castel di Sangro. Året efter är det Fermana som sätter stopp. 1996-97 blir det tredje gången gillt mot Maceratese efter mål av Vincioni, Bonaldi och Cordon. Året efter, 1997-98 är man nära att ta steget upp i serie b. Efter nio raka segrar verkar man vara så gått som klara, sen kommer bakslaget. Livorno anklagas för någon typ av fusk och förlorar, trots knapp bevisning, fyra poäng. Livorno tar sig ändå till kvalplats, men förlorar mot Cremonese efter ännu en medioker domarinsats. Känslan av att man, pga sina starka vänstersympatier, motarbetas av etablissemanget växer i Livorno.
Laget slutar året efter på en trettonde plats. Ekonomin är fortfarande ansträngd och ägarna Achilli och Deodati kommer inte överens. Borgmästare Lamberti blandar sig i leken och med honom i ryggen kliver den före detta Genuapresidenten Aldo Spinelli in på scenen. Spinellis tillträde annonseras inför hemmamatchen Lumezzane den första mars och möts av applåder från publiken.