Del 9/13 - Sorti mot värdlandet Italien
För andra världsmästerskapet i rad tog Uruguays deltagande slut i åttondelsfinalen.
Italiens blev utsedda till värdnation för VM 1990 då man fått fler röster än sin främsta motståndare Sovjetunionen. Italien blev därmed det andra landet i VM-historien som anordnat VM två gånger (den första gången var 1934). Detta mästerskapet har dock kommit att gå till historien som ett av de tråkigaste. Målsnittet på 2,2 mål per match är det lägsta någonsin i ett VM och det defensiva spelet kombinerades med tufft spel vilket resulterade i 16 röda kort under turneringen. Detta var det sista världsmästerskapet då en seger genererade två poäng. Detta ändrades 1992 samtidigt som det blev förbjudet för målvakten att plocka upp bollen vid en hemåtpass - två regleringar skapade i hopp om att frambringa en mer offensiv fotboll.
Semifinalisterna från 1986, Frankrike, blev kvalspelets stora flopp då man missade avancemang. Uruguay däremot tog sig till VM genom att besegra Bolivia och Peru i kvalet. Förbundskaptenen under detta VM var ingen mindre än Oscar Washington Tabárez, en välkänd tränare som senare skulle komma att återigen leda landslaget mellan 2006 till 2021. Tre länder gjorde VM-debut 1990: Costa Rica, Irland och Förenade Arabemiraten. De förstnämnda skulle komma att ställa till det för Sverige då deras 2-1-vinst innebar hemfärd för svenskarna.
Enzo Francescoli var lagkapten och den största uruguayanska stjärnan under VM 1990 men det fanns därtill fler stora stjärnor från Uruguay. Den reslige mittbacken Hugo De León petades inför VM 1986 och fick således bara spela VM en gång. Han representerade många klubbar genom sin karriär men är mest ihågkommen för sin tid i Nacional och Gremio. Med Nacional vann han ligan tre gånger samt Copa Libertadores två gånger och med Gremio vann han Copa Libertadores en gång. Även anfallaren Ruben Sosa petades i VM 1986 men har i efterhand kommit att anses som en av Uruguay bästa spelare under 1990-talet. Han fostrades i Danubio men spelade senare för klubbar som Lazio, Inter och Dortmund. Sosa vann två Copa América-guld med Uruguay men fick, även han, bara spela ett VM. Unga Daniel Fonseca, 20 år då, spelade under VM 1990 i Nacional och fick mestadels agera inhoppare. Anfallaren, som senare skulle spela för Napoli, Roma och Juventus, skulle dock komma att göra ett otroligt viktigt mål i turneringen.
Uruguay lottades in i grupp E tillsammans med Spanien, Belgien och Sydkorea. Uruguays första gruppspelsmatch kom att spegla hur mästerskapet såg ut. En tillknäppt och defensiv match mot Spanien slutade 0-0, en stark poäng med tanke på att Spanien ansågs vara gruppens bästa lag. I omgång två var det dags att möta gruppens andra europeiska bidrag. Belgien överglänste ett tafatt Uruguay och efter 47 minuter stod det 3-0 till belgarna. Pablo Bengoechea putsade dock till siffrorna när han reducerade i minut 73. Inför den sista matchen mot Sydkorea var Uruguay därför tvungna att vinna för att ha chans på avancemang. Uruguay lyckades inte få hål på sydkoreanerna förens på tilläggstid då man fick en frispark på högerkanten. Frisparken gick mot bortre stolpen där inhopparen Fonseca hoppade högst och nickade in 1-0. I och med vinsten tog Uruguay sig vidare till slutspel som den fjärde bästa trean. För Sverige blev det inget muntert mästerskap då man förlorade samtliga gruppspelsmatcher med 1-2.
I åttondelsfinalen ställdes man mot tufft motstånd i form av värdnationen Italien på Stadio Olimpico i Rom. Uruguay, med tre spelare i startelvan från italienska ligan, lyckades hålla nollan fram tills det återstod 25 minuter av matchen. Då klev turneringens skyttekung Salvatore Schillaci fram och skickade iväg ett otroligt läckert långskott rakt upp i krysset. Aldo Serena avgjorde sedan matchen i minut 83 när han nickade in bollen bakom Uruguays målvakt Fernando Álvez. Italien vann sedan med 1-0 mot Irland i kvartsfinalen och i semifinalen ställdes man mot Maradonas Argentina, på stadion i Neapel! Många supportrar tvekade på om de skulle heja på Italien eller Maradona men det var till slut Argentina som drog det längre strået då man vann matchen på straffläggning. I den andra semifinalen besegrade Västtyskland England, som även den matchen avgjordes på straffar. Således blev det en repris på finalen från 1986 men denna gång vann tyskarna efter att Andreas Brehme gjorde matchens enda mål på straff i 85:e minuten.
Precis som fyra år tidigare så eliminerades La Celeste i åttondelsfinalen. Därmed hade det gått 20 år sedan Uruguay senast tog sig till en VM-semifinal och det skulle visa sig att man skulle få vänta ytterligare 20 år... Uruguay vann visserligen Copa América 1995 men utöver det blev 1990-talet inget lyckat årtionde. Man misslyckades med att kvalificera sig till de två efterkommande världsmästerskapen, så det dröjde fram till 2002 innan man fick spela VM-fotboll igen.
