Pompey släpper åtta spelare
Sheringham gjorde mål i sin sista match för klubben medan Sherwoods stormatch mot Tottenham i vintras blev hans sista match i Pompeytröjan.
Sheringham och Sherwood får inte sina kontrakt förlängda, och detsamma gäller Sebastian Olszar. Petri Pasanen får återvända till Ajax efter ett par månader i England.
Deon Burton har också spelat färdigt i Pompey efter att endast ha fått göra något inhopp i Premier League.
Juniorerna Warren Hunt, Chris Tardif, Carl Pettefer och Terry Parker har också släppts på en fri transfer. Vad gäller Pettefer verkar Southend vara det hetaste alternativet.
På väg in är Newcastles Andy Griffin. Ytterbacken Griffin är free agent och ska enligt IC Newcastle redan ha skrivit på ett kontrakt för Pompey.
Griffin kommer i så fall att främst konkurrera med Richard Duffy och John Curtis även om Linvoy Primus har gjort lysande insatser på högerbacken.